АРЕНЫ
1. (ароматические УВ) класс углеводородов общей формулы CnH2n-p (р = 6, 12, 14, 18, 20, 24, 28, 30, 36), содержащих циклы с ароматическими связями. Арены наряду с алканами и цикланами составляют основную массу УВ ископаемого органического вещества. В нефтях и битумоидах РОВ пород моноциклические арены представлены бензолом и его гомологами; бициклические арены — нафталином и бифенилом и их гомологами; три-, тетра- и другие полициклические арены — фенантреном, антраценом, хризеном, пиреном, периленом и их простейшими гомологами. К аренам часто относят также УВ гибридной структуры, содержащие наряду с ареновыми циклановые (циклоалка-новые) циклы. В молекулах би-, три-и полициклических аренов ареновые циклы чаще всего имеют по два общих углеродных атома (конденсированные арены). Однако ареновые циклы могут и не иметь общих углеродных атомов либо даже быть отделенными друг от друга более или менее длинной алкановой цепью (неконденсированные арены).

По физическим и химическим свойствам арены существенно отличаются от алканов и цикланов. Арены имеют значительно более высокие плотность, показатель преломления, температуры кипения и кристаллизации, чем алканы и цикланы с тем же числом углеродных атомов в молекуле. Арены сравнительно хорошо растворяются в полярных растворителях (в том числе и в воде), сорбируются полярными сорбентами. Арены легко вступают в химические реакции, не приводящие к изменению ароматического ядра. В то же время процессы, приводящие к изменению ароматического ядра (например, гидрирование ареновых циклов и особенно их термическая деструкция), протекают с большимтрудом. Би-, три- и полициклические арены более реакционноспособны, чем моноциклические. Благодаря особенностям физических и химических свойств арены легко выделяются из смеси с другими УВ и хорошо поддаются идентификации.

В современной аналитической практике для этого широко используются различные методы хроматографии. При хроматографическом определении группового состава УВ нефтей и битумоидов РОВ пород группа аренов обычно подразделяется на три фракции, условно отождествляемые с моно-, би- и полициклическими аренами Для полуколичественной оценки содержания ряда индивидуальных полициклических аренов, присутствующих в ископаемом ОВ (нафталинов, фенантрена, антрацена, пирена, хризена, бензантраценов, бензпиренов, перилена, пицена, коронена), используются методы люминесцентной спектроскопии. Как правило, содержание аренов в нефтях (10—20 %) ниже содержания алканов и цикланов. Известны, однако, нефти, содержащие более 35 % аренов (Чусовское месторождение в Волго-Уральской области). В составе УВ битумоидов РОВ пород доля аренов может быть значительно выше, особенно в РОВ гумусового типа.

Основная масса ареновых нефтей представлена УВ гомологического ряда бензола — в среднем 67 % от общего количества аренов; на долю УВ других гомологических рядов приходится: для ряда нафталина 18, фенантрена 8, хризена 3, пирена 2, антрацена 1 %. В крайне незначительных количествах присутствуют в нефти производные бифенила. В бензинах присутствуют только моноциклические арены С6—С9; среди них в наиболее высоких концентрациях — толуол, м-ксилол и псевдокумол. Повышенные концентрации наиболее легких аренов (бензола и толуола) характерны для бензиновых фракций алкановых нефтей. В керосиновых и газойлевых фракциях наряду с производными бензола идентифицированы производные бициклических аренов — нафталина и бифенила (в основном метилзамещенные нафталины). Гомологи полициклических аренов присутствуют в масляных и высших фракциях нефти.

Наиболее вероятным биологическим предшественником основной массы аренов и других УВ нефтей и битумоидов РОВ пород являются алифатические карбоновые кислоты, входящие в состав липидов. Полимеризация и поликонденсация ненасыщенных и насыщенных карбоновых кислот на ранних стадиях преобразования РОВ приводит к образованию сложной трехмерной макромолекулы керогена, содержащей наряду с алкановыми и циклановыми ареновые структуры. При термической и термокаталитической деструкции керогена при катагенезе образуется смесь УВ, содержащая арены. Некоторые полициклические арены (фенантрены) могут быть генетически связаны с биологическими соединениями типа каротиноидов и стероидов. Аминокислоты типа фенилаланина в определенных условиях могут дать простейший арен, например этилбензол. В то же время лигнин высших наземных растений, несмотря на наличие в нем ареновых циклов, нельзя, по-видимому, считать существенным источником аренов Фенилпропильные структуры лигнина дают начало преимущественно гумусовому веществу.

Источники:

  1. Словарь по геологии нефти и газа. - Л.: Недра, 1988. - 679 с.: ил.